据传业平与二条后有私。二条后原居五条后宫之西，因人言啧啧而迁居他所。业平于一年后正月间来此，在面对西殿的寝殿地板上独卧至月斜时分，并咏“月非旧时月，春岂去年春;万物皆迁化，不变唯我身。”
在原业平在仁明天皇时期担任藏人之职，嘉祥二年(849年)进从五位下的官阶。在文德天皇在位的13年里，在原业平度过了仕途上怀才不遇的时期。清和天皇时期，业平被叙为从五位上的官阶，升右马头、右近卫权中将、藏人头。在原业平侍奉文德天皇的皇子惟乔亲王，并以擅长和歌得到了亲王的赞赏。
根据《日本三代实录》记载，在原业平“体貌闲丽，放纵不拘”，后来，在原业平在日本成为美男子的代名词。在《伊势物语》、《大和物语》中，提到在原业平与清和天皇的女御藤原高子(阳成天皇即位后，成为皇太后，称二条后)秘密恋爱，成为了朝廷当时的丑闻，因此在原业平长期难以升官。而在《伊势物语》里，在原业平同惟乔亲王的妹妹伊势斋宫恬子内亲王违反禁忌恋爱并私通，生下了一子。这个儿子就是高阶茂范的养子高阶师尚，后来的高阶氏都是业平的子孙。
在原业平是当时著名的和歌歌人，为和歌的六歌仙和三十六歌仙之一。《古今和歌集》收录其和歌30首，各敕撰和歌集共收录87首。《小仓百人一首》中亦有其和歌一首。其子在原栋梁、在原滋春，栋梁之子元方，皆是著名的歌人。同时，在原业平和其兄长在原行平都是鹰狩的高手。
